今後のキャリアについて考えてみる

今までキャリアについてあまり考えてこなかったし、10年先なんて想像できなかった。

でも14年近く社会人経験を積んだし、自分の強みややりたいことも分かってきたのでイメージできるようになってきた。

そこで改めてちゃんと考えてみることにする。今回はGPTを壁打ち相手にした。

感想

AIの出力結果は後述。

やってみた感想としてはややありきたりながらもなんとなくイメージしていたものがより具体化したのでやってよかった。

基本的には私の要望をそのまま肉付けした感じなので、納得感はある。ヨイショされている気がして最適解なのかは怪しい。

ただ、次の転職では経営やマネージャの経験をより積みに行って、その間に英語力をつけて、5-10年後には外資に挑戦したいというのはその通りなので、この路線で動いてみる。

50代はまだまだイメージができていないけど、年収を上げる、生活を豊かにする、という点ではこの路線が良いはず。

もちろん大きく勝つなら起業だと思うけど。自分にはそこまでのやる気や情熱はないし、危ない賭けはできない。

1. 前提条件（As-Is）

個人・家族

  • 年齢：38歳
  • 家族：妻、子ども2人（2歳・0歳）
  • マイホームあり、住宅ローン残高 xx,xxx円
  • 金融資産：約xx,xxx万円
  • 最低許容年収：x,x00万円

キャリア

  • 職歴
    • (略)
  • スキル特性
    • フルスタックエンジニア
    • ジェネラリスト
    • 技術7：経営3
  • マネジメント：10人規模
  • SOは信用していない（上場前失効想定）

志向・制約

  • CTOに強いこだわりはない（VPoE / EMも可）
  • 単なる作業者エンジニアはNG
  • 海外移住は不可
  • 将来的な外資・海外企業リモートには興味あり
  • 英語は学習中（業務経験なし）

2. 成功の定義（To-Be）

本質的な成功条件

  • 家族から見て
    • お金に不自由しない
    • 頼りになる父親
    • 無理していない
  • 肩書きや世間評価は二次的

数値ゴール

  • 金融資産：5億円
  • 高く安定したキャッシュフロー
  • 役職がなくても生活と精神が安定している状態

キャリア的な自己認識

  • 「経営の人」
  • ただし
    売れる事業を作った（スケールさせた）人
  • 0→1創業者ではなく
    10→100を作る経営人材

3. 基本戦略（Why / How）

大原則

  • 株式投資だけで5億は非現実的
  • 高収入 × 投資 ×（可能なら）事業的リターン の三位一体
  • SO・一発逆転に賭けない
  • 役職は目的ではなく「収入と信用を最大化する道具」

4. キャリア戦略の全体像（38〜60）

  • 38–41：国内VPoE / Director（事業×技術の実績作り）
  • 42–47：外資IT Director / Head of Engineering（収入ピーク）
  • 48–50：選択フェーズ（役職に縛られない状態へ）
  • 50–60：影響力と資産の完成フェーズ

5. フェーズ別プラン

フェーズ1：38–45歳｜収入最大化・実績構築

目的

  • 経営レイヤでの意思決定実績を作る
  • 大きな事業・PJをリードする
  • AIなど最新技術を事業KPIに結びつける

想定ロール

  • VPoE
  • Director of Engineering
  • 事業責任を持つEM

条件

  • 経営会議に出る
  • 採用・評価に責任を持つ
  • 事業KPIを背負う

年収目安

  • x,x00〜x,x00万円 → x,x00万円レンジへ

資産形成

  • 年間投資余力：700〜1,000万円
  • 投資元本を2億円規模へ

フェーズ2：45–50歳｜外資・グローバルでの信用最大化

目的

  • 年収と市場価値のピークを作る
  • 「外資Director経験」という信用を獲得

想定ロール

  • Engineering Director
  • Head of Engineering（Japan）
  • Global Product寄りEM

年収目安

  • x,000〜x,000万円

副次効果

  • 日本企業・VC・スタートアップからの評価が跳ねる
  • 50代の選択肢が一気に広がる

フェーズ3：50–60歳｜完成フェーズ

役割の選択肢

  • 事業会社のCTO / CPO / Tech系CxO
  • 社外取締役
  • 技術・事業アドバイザー
  • 複数社に関わるBoard / Advisor

特徴

  • 役職にしがみつかない
  • 時間と裁量を確保
  • 若い経営者から「任せられる人」になる

収入

  • x,x00〜x,x00万円＋投資リターン
  • 複利で資産5億円を完成させる

6. 英語・学習戦略

  • TOEICは目的にしない
  • 目標は「経営判断を英語で説明できること」
  • 英語で以下を語れるようにする
    • 自分の意思決定
    • 事業と技術の関係
    • AI投資の判断

7. やらないこと（明確なNG）

  • 単なる実装者エンジニア
  • 要件が完全に外から降りてくる環境
  • SOに人生を賭ける選択
  • 年収を大きく下げる転職
  • 見栄のための役職選び

8. 判断ルール（迷ったときの3問）

  1. この選択は5億円に近づくか？
  2. 再現性はあるか？
  3. 家族との関係を壊さないか？

この3つを満たすなら、その選択は正解側。

9. この設計の本質

  • 役職はゴールではない
  • 収入と信用を最大化するための「手段」
  • 最終的な成功は
    家族にとっての経済的・精神的安定装置になること